У тебя только два варианта – либо просчитывать всю коллизию в одной плоскости и под одним углом, либо делать лоигку столкновений основываясь на SAT (Separated Axis Theorem aka Теорема разделённых осей кординат). В последнем – все прямоугольники будут заменены на вектора точек описывающих контур, но его беда в том что он не может просчитывать поднутрения у контура (Т.е. если одна из точек окажется внутри контура – коллизия будет просчитыватся через соседние в списке точки – ушедшая во внутрь просто выпадает.) Box2D использует именно этот способ просчёта столкновений и нахождения Minimal Translation Vector (Минимальный вектор смещения для вывода одного контура из другого по направлению вектора нормали (Перпендекуляр к отрезку))
